1301 г. Съезд четырех князей. Внук Александра Невского князь Переяславский и Дмитровский Иван принял в Дмитрове могущественных соседей — князей Андрея Александровича Владимирского, Михайло Ярославовича Тверского, Данило Александровича Московского. Однако съезд не прекратил междуусобиц. Михаил Тверской уехал из Дмитрова в распре с князем Иваном.
1302 г. По завещанию князя 15 мая Переяславского и Дмитровского Ивана Дмитриевича княжество, а вместе с ним и Дмитров отошли к Москве.
1306 г. Эпидемия по всей Русской земле. «Казнь на люди, мор на кони, и мыши жито поели, и был голод великий».
1310 г. Умер владелец Дмитровского удела князь Василий Константинович. После его смерти галичское княжество раздробилось: в Галиче сел средний сын Давида Константиновича — Федор, а в Дмитрове младший сын — Борис.
1320 г. родился будущий русский святой Преподобный Сергий Радонежский.
1325 г. Московское княжение принял брат Юрия Даниловича — Иван Данилович Калита.
1328 г. Пятидесятитысячное войско татар разгромило Тверь. Участвовавший в походе на Тверь Иван Данилович Калита получил ярлык на Великое княжение. Великокняжеский престол переносится в Москву.
1331 г. 3 мая в Москве сгорел Кремль. 1334 г. Дмитровцы оплакивали смерть своего князя Бориса Давидовича.
1337 г. Принял постриг Сергий Радонежский.
1340 г. 31 марта умер Великий князь Иван Данилович Калита. Ярлык на Великое княжение получил в Орде его сын — Симеон Иванович Гордый.
1353 г. В духовной грамоте Симеона Гордого упоминается приобретение у Ивана Дрюцкого «в Дмитрове село».
1359 г. В возрасте тридцати трех лет умер Великий князь Иван Иванович Красный, оставив малолетних сыновей Дмитрия (ДОНСКОГО) и Ивана. Девятилетним Дмитрий возведен на московский престол Фактическим регентом стал митрополит Алексий.
1360 г. Сын Дмитровского князя Бориса Давидовича получил в Орде ярлык на Галицкое княжество.
1361 г. Мефодием — учеником преподобного Сергия Радонежского — основан в глухом лесу на берегу реки Яхромы монастырь во имя святителя и чудотворца Николая — Николо-Пешношский. «Преподобный Мефодий приняв совет и благословение своего наставника начал сам трудиться в построении церкви и келий. Пешноша — деревья через речку, которая и получила от сего название Пешноши, а по ней монастырь. Николаевским же называется он от соборной церкви, сооруженной во имя святителя и чудотворца Николая».
По преданию на реке Сестре в Медведевой пустыни строится Богородице-рождественский монастырь.
1362 г. После борьбы с Дмитрием Константиновичем Суздальским двенадцатилетний внук Ивана Калиты — Дмитрий Иванович (Донской) получил в Орде от хана Мюрида ярлык на великое княжение Владимирское.
Великий князь Дмитрий Иванович (Донской) купил Дмитров и присоединил его к Москве.
1366 г. Моровая язва. «Мор велик зело».
1368 г. Князь Михаил Александрович Тверской привел на Русь войска своего зятя литовца Ольгерда. По призыву Дмитрия Донского дмитровские ратники поспешили на помощь. Дмитровцы в составе сторожевого полка вышли в сторону Рузы. 21 ноября литовцы разбили сторожевой полк, погибли воеводы Дмитрий Минин и Акинф Шуба. Ольгерд подошел к Москве, посад был сожжен, осажденные затворились и города.
1373 г. Князь. Михаил Тверсской — соперник Москвы - поджег Дмитров. «Подойдя к
Дмитрову вместе с литовцами, Михаил Тверской город пограбил, посад и села пожег, а бояр и людей многое множество с женами и детьми в Тверь свел и с города окуп взял».
1375 г. Капитуляция князя Михаила Александровича Тверского. Он навечно отказался от притязаний на Великое княжение и признал себя «младшим братом» московского князя.
1380 г. «Припахнули к нам...поломянные вести».
23 июля Получено в Москве известие, что Мамай с войском перешел Дон у реки Воронеж и движется на запад, чтобы соединиться со стоявшими у Одоева войсками литовского князя Ягайло.
1 - 15 августа Дмитровские ратники двинулись на сборный пункт в Коломну.
18 августа. Великий князь Дмитрии Иванович приехал в Троице-Сергиев монастырь. Сергий Радонежский благословил его на битву и дал двух монахов схимников — Пересвета и Ослябю.
20 августа. Стопятидесятитысячное русское войско выступило из Коломны навстречу Мамаю, стремясь не допустить его соединения с Ягайло.
7 сентября. Русские войска переправились через Дон и встали на поле Куликовом.
8 сентября. Куликовская битва.
Дмитровские ратники вместе с москвичами сражаются с войсками Мамая.
1 октября. Торжественный въезд великого князя Дмитрия Ивановича Донского в Москву.
1382 г. Нашествие Тохтамыша. Дмитров разорен и сожжен войсками Тохтамыша. Ворвавшись обманом в Москву ордынцы уничтожили более десяти тысяч жителей.
1384 г. К великому князю Дмитрию Донскому прибыл «Прусския земли державец Войско Войтягович Терновский», — приведший с собой 150 вооруженных служителей, Ему был дан в прокормление Дмитров «с путем».
1389 г. 18 мая На тридцать девятом году жизни умер великий князь Дмитрий Иванович Донской. Великим князем московским стал его сын Василий. По духовному завещанию Дмитрия Донского Дмитров с Вышгородом получил его четвертый сын — Петр Дмитриевич. «А се даю сыну своему князю Петру: Дмитров со всеми волостями и с селы и со всеми пошлинами, и с тамгою и с мыты из бортью, а се дмитровские волости Вышегород, Берендеева Слобода, Лутосно и с отъездцем инобашь».
1392 г. Причастившись святых тайн, скончался святой чудотворец Сергий Радонежский. Память его — 25 сентября.
Начало XV в. Василий Дмитриевич Ермолин, известный архитектор XV века купил Спас-Каменку Вышегородского стана вместе с деревнями у Рогозы Терентьева. Спустя несколько лет он продал село своему зятю Василию Дмитриевичу Бобру.
В 1546 г. сын Дмитрия Васильевича Бобра — старец Иосиф подарил село Троице-Сергиеву монастырю. Троицкий московский монастырь получает от великих князей земельные пожалования «в Дмитрове на посаде над рекой Яхромой двор монастырский, да другой двор монастырский внутри крепости, село Ивановское в Вышегородском стане, село Синьково, Бунятино, Марини-но, Сысоево, Кончинино в Каменском стане, село Ольявидово, Жестылево в Повельском стане». Абрамцево и село Бунятино Каменского стана приобретено Троице-Сергиевым монастырем. Село Кончинино Повельского стана куплено Одинцом Никифоровым Подчертковым у Якова Ананьича.
В 1447 году оно уже принадлежало Троице-Сергиеву монастырю. В конце XVI века в нём было 18 крестьянских дворов и деревянный храм Архангела Михаила. В церкви была служба только по праздникам, приезжал из села Маринкина поп Володимир.
