В 1306г. Дмитровское княжество переходит во владения Московского княжества, по завещанию князя Переяславского и Дмитровского - Ивана Дмитриевича.
В 1359г. в возрасте тридцати трех лет умер великий князь Иван Иванович Красный (сын Калиты), оставив малолетних сыновей, Дмитрия (в последствии Донской) и Ивана. По завету отца Дмитрий в возрасте девяти лет был возведен на Московский престол, фактическим регентом стал митрополит Алексий. Детство у Дмитрия было не легким. С ранних лет пришлось ему постигать науку войны. Ему пришлось воевать со своим родственником, Дмитрием Константиновичем Суздальским, и двенадцатилетний внук Ивана Калиты – Дмитрий Иванович, одержал верх в этой борьбе. За доблесть, он получает в Орде от хана Мюрида, ярлык на великое княжение Владимирское. Оправившись после войны и пополнив козну, в том же году Дмитрий выкупает Дмитров и присоединяет его к Москве. Но Дмитрию не дают спокойно править своим княжением. В 1368г. князь Михаил Тверской, привел на Русь войска своего зятя, литовца Ольгерда. По призыву Дмитрия Донского, дмитровские рати поспешили на помощь. В составе сторожевого полка Дмитровское войско вышло в сторону Рузы. Литовцы в жестоком бою, разбили сторожевой полк, погибли воеводы Дмитрий Минин и Акинф Шуба. Ольгерд двинулся к Москве, но всего чего он добился, это сожженный посад, сами москвичи заперлись в городе и все атаки были отбиты. Извечный соперник Москвы, в 1373 князь Михаил Тверской, вновь в союзе с литовцами пошел на Москву с войной. По пути сжег Дмитров.
Семь лет еще шла война с Тверским князем, который в 1375г. все-таки капитулировал, назвав себя «младшим братом» московского князя, и навечно отказался на притязаний на великое княжество, за что ему была сохранена жизнь.
Великий князь, Дмитрий Иванович Донской умер (1389г. 18 мая). На престол взошел его сын Василий. Дмитров с волостями по завещанию Донского, получил его четвертый сын, Петр Дмитриевич. С этого времени Дмитров, не теряя связи с Москвой, находится обычно во владении одного из младших братьев московского князя. Петр Дмитриевич был первым вполне достоверным дмитровским князем: он жил и умер в своем уделе. Сразу после его смерти на Дмитров заявил свои права дядя великого князя и брат Петра Юрий Галицкий. Но великий князь смотрел на дело иначе, он считал Дмитров выморочным наследством, которое должно отойти обратно к Москве.
По сведениям, дошедшим до нас между Юрием и Василием «была брань», т. е. война. Дмитров начинает переходить из рук в руки. В 1431 г. Юрий получил ярлык от хана на Дмитровское княжество, но уже в следующем году наместники Юрия были изгнаны из города великим князем. Спустя пять лет великий князь Василий принужден был вновь передать Дмитров сыну Юрия Василию Косому. Косой пробыл в Дмитрове всего месяц и пошел в Кострому, объявив великому князю новую войну. Еще позже в награду за помощь великий князь отдал Дмитров князю Василию Ярославичу Боровскому.