Во второй половине XV в. в духовном завещании великого князя Василия Темного Дмитров поставлен впереди других городов: он стоит на первом месте среди волостей старшего удельного князя, раньше Можайска и Серпухова.
Только во второй половине XVI в. Дмитров на короткое время опять становится удельным княжеством. Иван Грозный (в 1666 г.) выменял у князя Владимира Андреевича Старицкого Старицу и дал ему взамен Дмитров. После убиения Владимира Андреевича Дмитров снова отошел к Москве. Впрочем, на короткое время Дмитрову суждено было опять сделаться удельным княжеством. Вопреки сказаниям иностранцев, после смерти Владимира Андреевича в живых остался его сын, Василий. По оказанию неизданного летописца XVI в., в 1573 г. «князь великий князя Василья Володимеровича пожалова, дал ему отца его отчину город Дмитров». Но в следующем году «князя Василья Володимеровича не стало».
Ввиду удачного географического расположения, благодаря судоходной (хоть и только для маленьких судов) в то время реке Яхроме, и, благородя ей имеющий возможность выхода к Волге, Дмитров в XV-XVI вв. является местом сосредоточения торговли. Отсюда, идет торговый путь на Москву. Этот факт, естественно самым благоприятным образом сказался на развитии города. Период времени с середины XV по конец XVI в. можно назвать временем полного расцвета Дмитрова, самой блестящей эпохой его многовекового существования. Удельные князья заботятся об украшении своего стольного города. Князь Юрий Иванович значительную часть своей жизни прожил в Дмитрове.