XV-XVI вв. поистине можно назвать периодом расцвета Дмитровского княжества. Причина кроится в очень удачном географическом расположении.
Дмитров стоит на повороте реки Яхромы, которая в XVI в. была доступна для мелкого судоходства. От Дмитрова начинался судовой ход по Яхроме до ее впадения в Сестру и далее Сестрой и Дубной в Волгу. Таким образом, Дмитров являлся ближайшей московской пристанью на верхнем течении Волги. От устья Дубны водный путь шел в обе стороны, отсюда можно было подняться к Твери. Другая дорога шла вниз по Волге к Нижнему Новгороду.
С устья Мологи и Шексны начинались большие водные дороги, направляющиеся к Устюжне Железопольской и Белоозеру, а далее на Двину и Холмогоры. Другой путь от Волги шел на Устюжну, Тихвин до Ладоги и Орешка, в обход Новгорода. По всему этому водному пути выстроился ряд городов, сел и монастырей. Дорога была отмечена рядом таможенных застав, «мытов», где собирались пошлины с провозимых товаров. Дмитров был конечным и ближайшим к Москве пунктом. Отсюда ехали 60 верст сухим путем, летом на возах, а зимой на санях, по старой Дмитровской дороге, проходившей по Вышегородскому стану.
В XVI в. некоторое значение получила также сухопутная дорога из Рузы на Дмитров, Троицкий монастырь и Александровскую слободу, где находился двор царя Ивана Грозного.
В XVI в. Дмитров ведет оживленную торговлю с севером. Большие монастыри, лежавшие по концам водного пути - Троице-Сергиев монастырь, Кирилло-Белозерский и ряд других - добиваются у дмитровских князей освобождения от пошлин. Они заняты крупной торговлей. Кириллов монастырь посылает в Дмитров суда с рыбой и солью, а в обратный путь нагружает их рожью. Другим видным коммерсантом был Троице-Сергиев монастырь. Он торгует не только с Белоозером, но и с более далеким севером.
Еще в середине XV в. Троицкий монастырь получил от новгородского веча жалованную грамоту на беспошлинный провоз товаров на лодках. При дмитровском князе Юрии Васильевиче (1462-1472) Троицкий монастырь пользовался беспошлинным проездом 300 возов через Дмитровское княжество в Новгородскую область и обратно. Торговали и другие монастыри.
Помимо монастырей, активную деятельность вели и торговые люди. Правда, сведения о них чрезвычайно скудны и отрывочны.
Товары из Дмитрова и в Дмитров приходили летом на судах неглубокой осадки. Более значительные суда перегружались в устье Дубны или у с. Рогачева. На торги, бывавшие в Дмитрове, Кимрах и Рогачеве, съезжались крестьяне из царских, монастырских и частновладельческих сел и деревень, находившихся поблизости, даже из самого Переяславля.
Таким образом, период времени с середины XV по конец XVI в. можно назвать временем полного расцвета Дмитрова, самой блестящей эпохой его многовекового существования.