Начало нового XVII в. ознаменовалось событиями Смутного времени. В эту эпоху укрепления Дмитрова сыграли свою роль. После неудачной осады Троицкого монастыря Сапега с казацкими и польскими отрядами отступил к Дмитрову. За ними шел с войском московский воевода Скопин-Шуйский, который напал на неукрепленный посад Дмитрова и на лагерь донских казаков и овладел ими. Потом Скопин-Шуйский подступил к центру Дмитрова, крепости, где засели поляки. Сапега, видя, что помощи нет, «зажег крепость, разбил орудия и ушел во Ржев».
Москвичи преследуют поляков от Троицы до самого Дмитрова Город потерпел страшный разгром от московского воинства, тем более что это был уже второй разгром: первый нанесли Дмитрову поляки. Дмитров потерпел полный разгром, отпечаток которого еще ясно виден, при знакомстве с описанием города 1624 г. Дмитров едва начал оправляться от разорения. В разных его частях, вместо бывших дворов, лежали пустые места. На 143 живущих двора насчитывалось 133 пустых дворовых места. Из живущих дворов значительное число принадлежит вдовам с детьми. Некоторые улицы, прежде заселенные, теперь сильно запустели. Сильно сократилась торговля: на 59 существующих лавок и харчевен в 1624 г. насчитывалось около 200 пустых лавочных мест, которые запустели от литовского разорения. Дмитров долго не мог оправиться от последствий разорения и никогда больше не достиг прежнего благосостояния. Можно сказать, что кратковременный период процветания Дмитрова окончился со Смутой.
Дело здесь было, конечно, не столько в самом разорении, сколько в других причинах. Это было прямым следствием того решительного изменения торговых путей, которое наметилось уже в XVI в.
Со второй половины XVI в. появился новый прямой путь от Москвы к Белому морю. Заметно усиление городов, лежавших на этом пути, быстро богатеют и обстраиваются Вологда и Ярославль. Торговля с Западной Европой идет теперь через Архангельск, и значение старых торговых центров на северо-западе Руси - Пскова и Великого Новгорода - утрачивается. Вместо далекого водного пути на Белоозеро товары с большой скоростью идут на санях по большой дороге, от Вологды на Москву. Дмитров стоял в стороне от большого северного пути, сохраняя только местное значение ближайшей московской пристани на Волге. Как следствие, торговля в XVII в. по сравнению с XVI в. становится тише и незаметней. Дмитров по-прежнему торгует с Белоозером и Устюжной. Через город в XVII в. везут рыбу для царского стола.
Промежуточным пунктом между Волгой и Дмитровом по-прежнему было Рогачево. Теперь торг в Рогачеве принимает еще большее значение, чем раньше, потому что постепенно уменьшается и сходит на нет старый судовой ход по реке Яхроме.
Река Яхрома постепенно мелела, а потребности новой эпохи не могли удовольствоваться мелководными лодками или челнами. В Рогачеве идет оживленная торговля. Там торгуют пшеницей, рожью, овсом, солодом, ячменем, коноплей, гречей, горохом, толокном, репой, мелким и крупным скотом.
Таким образом, еще в начале XVIII в. дмитровскому посаду приходится сталкиваться с самостоятельным существованием рядом с ним особого мира, представители которого живут по соседству, торгуют на том же рынке, занимаются теми же промыслами, но не несут повинности посадского люда.