В первой половине XIV в. под влиянием татарских погромов население начинает покидать открытые местности старых областей Суздаля и Ростова и переходит под защиту лесов, в пределы молодых княжеств, Тверского и Московского, между которыми идет борьба за первенство.
С середины XIV в. заселяется лесистая местность по реке Воре, появляется новый городок Радонеж, и в глухих лесах создается Троицкая обитель, к Сергию Радонежскому идет народ из разных мест. В 1361 году недалеко от устья Яхромы основывается Николо-Пешношский монастырь.
В XV в. Дмитровский край начинает постепенно терять свой пустынный характер, и сам город Дмитров перестает быть только крепостью. Дмитров становится центром особого удельного княжества. Дмитрий Донской, раздавая уделы своим детям, завещает Дмитров четвертому сыну Петру. С этого времени Дмитров, не теряя связи с Москвой, находится обычно во владении одного из младших братьев московского князя.
В Московском княжестве удел Петра стоит еще на последнем месте, после Звенигорода и Можайска. Тогда с него полагалось в 2,5 раза меньше дани, чем со Звенигорода.
Но значение Дмитрова быстро растет, и в смутах середины XV в. немалую роль играет спор о владении Дмитровом. В течение нескольких лет Дмитров переходил от одного князя к другому, и, в конце концов, перешел во владения к князю Василию Ярославичу Боровскому.
Во второй половине XV в. в духовном завещании великого князя Василия Темного Дмитров поставлен впереди других городов: он стоит на первом месте среди волостей старшего удельного князя, теперь уже раньше Можайска и Серпухова. Это первенство Дмитрова вполне соответствовало росту его экономического значения.
Во второй половине XVI в. Дмитров на короткое время опять становится удельным княжеством. Иван Грозный выменял у князя Владимира Андреевича Старицкого Старицу и дал ему взамен Дмитров. После убиения Владимира Андреевича Дмитров снова отошел к Москве.