В 1214 г. московский князь Владимир с дружиной и москвичами двигается к Дмитрову «к Ярославлю, городу брата своего». Дмитровцы сожгли «все преградии» и затворились в городе. Владимир долго осаждал Дмитров, но не мог ничего сделать, потому что жители города крепко «бились с города», и чуть не застрелили самого Владимира, и тогда он снял осаду и бежал со своими воинами от города. Дмитровцы вышли ему вослед и перебили тыл его дружины.
В этом известии Дмитров ясно назван городом Ярослава Всеволодовича, который княжил в Переяславле. Нападение было совершено на крайний оплот Переяславля с юга, и после отпора Владимиру ничего не оставалось делать, как вернуться обратно. Замечательно указание на «город-крепость», с которой дмитровцы отбивали нападение. Этот город должен был находиться там, где ныне возвышается вал. Во всяком случае, в начале XIII в. Дмитров был уже хорошо укрепленной крепостью, способной выдержать неприятельскую осаду.
Географическое положение Дмитрова ставило его в центре трех соперничавших княжеств - Переяславля, Твери и Москвы, и естественно, вокруг него развернулся ряд событий.
В 1283 г. великий князь Дмитрий Александрович борется с Москвой и Тверью. Новгородцы были на стороне Твери. Великий князь пошел из Переяславля навстречу неприятелям и останавился в Дмитрове. Новгородцы не доходя всего пяти верст до Дмитрова заключили с великим князем мир. В 1301 г. в Дмитрове собирается съезд князей, на котором собрались великий князь Андрей, Михаил Тверской, Иван Переяславский и Даниил Московский. Князья заключили мир, но Михаил с Иваном не пришли к соглашению. Предполагают, что между ними шла речь о наследовании бездетному Ивану. И как только он умер, Переяславль отошел к Москве. Можно думать, что вместе с ним отошел к Москве и Дмитров, хотя летопись мимоходом упоминает об одном дмитровском князе, умершем в Орде в середине XIV в.